Kodeina
Z Wikipedii
| Kodeina | ||||||||||
|
||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC): | ||||||||||
| (5R,6S,9R,13S,14R)- -3-metoksy-17-metylo-4,5- -epoksymorfin-7-en-6-ol |
||||||||||
| Inne nazwy | 3-metylomorfina | |||||||||
| Wzór sumaryczny | C18H21NO3 | |||||||||
| SMILES | COC1=C(O2)C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@] 5([H])C=C[C@H](O)[C@H]2[C@@]53CCN4C |
|||||||||
| Masa molowa | 299,364 g/mol | |||||||||
| Wygląd | Bezbarwne lub białe krystaliczne ciało stałe | |||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||
| Numer CAS | 76-57-3 | |||||||||
| PubChem | ||||||||||
| DrugBank | ||||||||||
|
||||||||||
| Niebezpieczeństwa | ||||||||||
| Numer RTECS | QD0893000 | |||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
||||||||||
| Farmakokinetyka | ||||||||||
| Biodostępność | ~90% | |||||||||
| Okres półtrwania | 2,5 - 3 h | |||||||||
 |
Ten artykuł wymaga uzupełnienia źródeł podanych informacji. Aby uczynić go weryfikowalnym, należy podać przypisy do materiałów opublikowanych w wiarygodnych źródłach. |
Kodeina (metylomorfina, C18H21NO3) - alkaloid fenantrenowy wchodzący w skład opium (0,7-2,5%). Substancja stała o białej barwie i temperaturze topnienia 155°C. Kodeina jest metylową pochodną morfiny i jest z niej otrzymywana.
Spis treści |
[edytuj] Metabolizm
Kodeina (podobnie jak większość leków) w organizmie, metabolizowana jest przez kompleks enzymów wątrobowych cytochromu P-450. W ciągu pierwszych 24h po przyjęciu pojedynczej dawki wydalane jest z moczem około 90% przyjętej dawki. Ważniejsze metabolity:
- Morfina (około 5-10% dawki) - powstaje poprzez demetylację kodeiny przy udziale izoenzymu CYP2D6. Uważa się, że to ona w głównej mierze odpowiada za działanie przeciwbólowe wywołane przez kodeinę. Stąd osoby, które mają zmniejszoną wydajność tego enzymu, mogą odczuwać słabsze działanie przeciwbólowe.
- Norkodeina (około 10% dawki) - powstaje przy udziale izoenzymu CYP3A4.
- Pozostałe 70-80% sprzęgane jest z kwasem glukuronowym (glukuroniany).
[edytuj] Kodeina w lecznictwie
W lecznictwie stosowany jest fosforan kodeiny, który łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego. Czas półtrwania wynosi 2 do 6 godzin. W śladowych ilościach przechodzi do mleka. Rzadziej od morfiny prowadzi do uzależnienia, przeważnie po dłuższym podawaniu. LD50 kodeiny przy podaniu pozajelitowym to około 550 mg, a przy podaniu doustnym około 2-2,5 g.
Kodeina wchodzi w skład wielu leków złożonych – najczęściej z kwasem acetylosalicylowym, paracetamolem, ibuprofenem, sulfogwajakolem i kofeiną.
[edytuj] Działanie wykorzystywane w lecznictwie
- Przeciwbiegunkowe;
- Przeciwkaszlowe - w dawkach mniejszych niż mających działanie przeciwbólowe (standardowo 8-15 mg), działanie przeciwkaszlowe utrzymuje się około 3 godzin, a wywołane jest przez działanie substancji na ośrodek mózgowy odpowiedzialny za oddychanie;
- Przeciwbólowe (ok. 7-krotnie słabsze od morfiny) - zazwyczaj wchodzi w skład złożonych leków przeciwbólowych.
Szerzej zastosowana od czasów II wojny światowej jako substytut coraz trudniej dostępnej morfiny. Kodeina charakteryzuje się słabszym działaniem przeciwbólowym. W skutecznych dawkach przeciwbólowych, objawy niepożądane są zbyt nasilone, więc zwykle stosuje się ją w dawkach jednorazowych 20-30 mg razem z niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi lub paracetamolem, które działają synergistycznie przeciwbólowo.
[edytuj] Interakcje
- Zwiększa przeciwbólowe działanie salicylanów i pochodnych pirazolonu;
- Potęguje działanie antykoagulacyjne doustnych leków przeciwzakrzepowych, inhibitorów MAO;
- Przeciwwrzodowe leki zobojętniające kwas solny (antacida) nasilają depresyjne działanie kodeiny;
- Alkohol etylowy może spotęgować działanie uspakajające kodeiny;
- Antagoniści receptorów H1 I generacji (leki przeciwhistaminowe I generacji) nasilają depresyjne, a także euforyzujące działanie kodeiny na OUN (ośrodkowy układ nerwowy);
- Neuroleptyki (pochodne fenotiazyny) nasilają depresyjne działanie kodeiny na OUN;
- Benzodiazepiny i barbiturany nasilają w dużym stopniu ogólne działanie kodeiny na OUN.
[edytuj] Działania niepożądane
- Senność, osłabienie, zawroty głowy, zaparcie, spowolnienie rytmu oddechowego (najczęściej u osób w wieku podeszłym i dzieci), w większych dawkach euforia, nadmierne uspokojenie - po zażyciu kodeiny nie powinno się prowadzić samochodu ani wykonywać czynności wymagających skupienia;
- Reakcje alergiczne, wysypka, swędzenie skóry;
- Tolerancja i uzależnienie.
[edytuj] Kodeina jako narkotyk
Kodeina używana jest też jako narkotyk, w dawkach 100-300 mg bez tolerancji, lub w większych w wyniku nabytej tolerancji. Podobnie jak większość opioidów powoduje stany relaksacji, euforię, apatię, "błogostan" i uspokojenie. Działanie euforyzujące występuje po około 20-45 minut i utrzymuje się przez 1-1,5 godziny. W końcowym stadium działania można odczuwać rozdrażnienie, bóle i zawroty głowy, zaburzenia łaknienia, senność, nudności, a nawet wymioty. Dodatkowo, pod wpływem kodeiny, może występować uporczywe swędzenie na powierzchni całego ciała, z powodu wydzielania znacznych ilości histaminy.
Przypisy
Acetylodihydrokodeina • Benzylomorfina • Dihydrokodeina • Dihydromorfina • Etylomorfina • Heroina • Hydrokodon • Hydromorfon • Kodeina • Laudanum • Metopon • Monoacetylomorfina • Morfina • Nalbufina • Nalmefen • Nalorfina • Nalokson • Naltrekson • Nikokodyna • Nikomorfina • Omnopon • Opium • Oripawina • Oksykodon • Oksymorfon • Tebakon • Tebaina
Butorfanol • Dekstrorfan • Fenomorfan • Leworfanol • Lewometorfan • Racemetorfan
Cyklazocyna • Dezocyna • Fenazocyna • Metazocyna • Pentazocyna
Alfaprodyna • Alfameprodyna • Alliloprodyna • Anilerydyna • Betaprodyna • Fenoperydyna • Hydroksypetydyna • Ketobemidon • Loperamid • MPPP • Petydyna • Piminodyna • Properydyna • Trimeperydyna
Alfacetylometadol • Dekstropropoksyfen • Diampromid • Dimenoksadol • Dipipanon • Fenadokson • Fenampromid • Lefetamina • Metadon • Propoksyfen
3-metylofentanyl • Alfentanyl • Fentanyl • Karfentanyl • Lofentanyl • Remifentanyl • Sufentanyl • Tiofentanyl
7-PET • Acetorfina • Buprenorfina • Dihydroetorfina • Etorfina
Bezytramid • Etoheptazyna • Etonitazen • Meptazinol • Metheptazyna • Narkotyna • Proheptazyna • Tramadol
